Fundada em 22 de abril de 1532, a segunda cidade mais antiga do Brasil preserva importantes monumentos históricos, como a Matriz de Sant’Anna e a Casa de Câmara e Cadeia, na Praça Narciso de Andrade e o Convento Nossa Senhora da Conceição, no alto do Morro do Itaguaçu.
Na Casa de Câmara e Cadeia, que abrigou a Cadeia e a primeira Câmara Municipal do País, atualmente funciona o Museu Nossa Senhora da Conceição.
Itanhaém tem cerca de 26 quilômetros de praia, com completa infraestrutura para atender o turista à beira-mar. As praias mais agitadas são as do Sonho e Cibratel I e II. A Bacia Hidrográfica, conhecida como Amazônia Paulista, é formada pelos rios Itanhaém, Branco e Preto, é um local muito frequentado durante o verão. Lá, pode-se realizar a pesca amadora e fazer passeios de barco.
Principais atrações - Passarela e Cama de Anchieta, Casa de Câmara e Cadeia, Convento Nossa Senhora da Conceição, Gruta Nossa Senhora de Lourdes, Igreja Matriz de Sant'Anna, Painéis de Anchieta, Pocinho de Anchieta e Rio Itanhaém.